基础杂环化学
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2.2 置换命名法

在置换命名法中首先要找到与杂环对应的碳环,碳环是通过用CH2、CH或C替代杂环中的每一个杂原子得来的,如果碳环化合物有俗名用置换命名法将会很方便。

2.2.1 单环体系

杂原子的位置和词头放在对应碳环的名字前边。杂原子的次序和编号符合2.1节中给出的规则。

2.2.2 稠杂环体系

与单杂环体系的命名方法相同,首先找到对应的碳环,然后将杂原子的位置和词头放在碳环名字前边。

上面的杂环也可以用Hantzsch-Widman命名法命名,基本环为喹啉,稠合环为吡啶,所以命名为吡啶并[4,3-c]喹啉。

如果在杂环上含有取代基时,需要将其放到直角坐标系中进行整体编号,可以确定取代基的位置。注意整体编号不用放到方括号中,与稠合环命名时放到方括号中的编号是有区别的。例如下面的杂环结构中含有羰基时,其Hantzsch-Widman命名为吡啶并[4,3-c]喹啉-3(4H)-酮。如果按照上面的置换命名法则应该是3,9-二氮杂菲-2(1H)-酮。

2.2.3 桥杂环体系

对于桥杂环类化合物多用置换命名法来命名。同样找到对应的桥环烃并命名,将杂原子的位置和词头写在桥环烃名字的前面。

2.2.4 置换命名法举例

阿莫西林是一种青霉素族的抗生素类药物,阿莫西林只是它的通用名,并不是系统名。其核心骨架为一个桥杂环,按照置换命名法,首先推得其对应的碳环为双环[3.2.0]庚烷,从而桥杂环命名为4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷。其他的甲基、取代氨基、羰基、羧基都看作杂环上的取代基,一般是按照取代基的大小排序先后标出,最后命名为酸,即可写出阿莫西林的系统名称。

3,3-二甲基-6-[2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸

对于复杂杂环体系的系统命名中还有许多特殊的规则,这需要进一步学习。在以上的两种系统命名中杂环都是基本环,但在某些情况下,也可将常见的杂环作为一个取代基,命名更加方便,例如吡啶杂环。

思考题

1.完成下面结构的命名。

2.写出头孢拉定和诺氟沙星的系统名称。

3.查阅资料,列举一个带有杂环结构的医药或农药,并分析其命名的组成。