六、醚的还原
对苄氧基苯酚
C13H12O2，200.24
【英文名】 p-Benzoxyphenol
【性状】 白色片状结晶。mp 117～119℃。
【制法】 李麟，庞其捷.华西药学杂志，1996，11（4）：234.
于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入对二苄氧基苯（2）2.9 g，无水乙醇40 mL，回流10 min后，加入5%的Pd-C催化剂0.9 g，环己烯20 mL，搅拌回流反应1.5 h，TLC检测至反应完全。过滤，减压蒸出大部分溶剂后，加入10 mL水，冰箱中放置，析出类白色片状结晶0.93 g，收率46.5%，mp 117～119℃。
上述反应若以四氢萘代替环己烯，产物收率39%。
【用途】 色素沉着过度治疗药莫诺苯宗（Monobenzone）原料药。
1，3-二苯基-3-羟基丙酮-1
C15H14O2，226.27
【英文名】 1，3-Diphenyl-3-hydroxypropan-1-one
【性状】 白色结晶。mp 52℃（己烷）。
【制法】 Engman L，Stern D.J Org Chem，1994，59（18）：5179.
于反应瓶中加入化合物（2）0.45 g（2.0 mmol），N-乙酰基半胱氨酸0.98 g（6.0 mmol），二苯基硒0.031 g（0.1 mmol），甲醇40 mL，氩气保护，再加入1 mL（6 mol/L，6 mmol）氢氧化钠水溶液，搅拌反应14 h。用20 mL水稀释，再用氯化钠饱和。二氯甲烷提取，无水硫酸镁干燥。过滤，减压蒸出溶剂，过硅胶柱纯化，己烷-乙酸乙酯洗脱，得白色结晶（1）0.41 g，收率91%，mp 52℃（己烷）。文献值44～46℃。
【用途】 医药中间体、查尔酮、黄酮等化合物中间体。
2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）环己-2-烯酮
C10H14O，150.22
【英文名】 2-Methyl-5-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-2-enone
【性状】 无色液体。
【制法】 ①Borah H N，Boruah R C，sandhu J S.Chem Soc Chem Commun，1991，43：154 ②张世军.有机化学，1997，7（4）：319.
于Schlenk瓶中加入铝粉14 mg（0.5 mmol），碘180 mg（0.75 mmol），抽气充氮，氮气保护下用注射器加入处理过的乙腈3 mL、苯1 mL，室温搅拌反应至碘的颜色消失，得三碘化铝的乙腈-苯溶液。加入由化合物（2）0.3 mmol溶于4 mL乙腈的溶液，水浴冷却，室温搅拌反应。TLC检测反应，反应结束后（约30 min），加入苯，水洗，无水硫酸钠干燥，旋转浓缩，得化合物（1），收率92%。
【用途】 重要的香料。
2-环己氧基乙醇
C8H16O，144.21
【英文名】 2-Cyclohexyloxyethanol
【性状】 无色液体。bp 96～98℃/400 Pa。
1.4600～1.4610。溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，难溶于水。
【制法】 Ronald A D and Eliel E L.Org Synth，1973，Coll Vol 5：303.
环己酮缩乙二醇（3）：于安有搅拌器、分水器的反应瓶中，加入环己酮（2）118 g（1.2 mol）、乙二醇82 g（1.32 mol）、苯250 mL和对甲苯磺酸0.05 g，搅拌下加热回流分水，约6 h收集水21.6 mL。冷至室温，依次用10%的氢氧化钠溶液200 mL、水（100 mL×5）洗涤，无水碳酸钾干燥。回收溶剂后减压蒸馏，收集65～67℃/133 Pa的馏分，得无色液体环己酮缩乙二醇（3）128～145 g，收率75%～85%， 1.4565～1.4575。
2-环己氧基乙醇（1）：于干燥的三口反应瓶中，加入粉状的无水三氯化铝242 g（1.8 mol），冰盐浴冷却，搅拌下加入无水乙醚450～475 mL。搅拌30 min。于另一三口反应瓶中加入氢化铝锂16.7 g（0.44 mol）和500 mL无水乙醚，剧烈搅拌呈悬浮液。将此悬浮液慢慢滴加至上述三氯化铝乙醚液中，加完后继续搅拌30 min。而后滴加上述化合物（3）125 g（0.88 mol）与200 mL无水乙醚的溶液，控制滴加速度以保持反应体系微沸为宜。加完后加热回流3 h。冰浴冷却，慢慢滴加约12 mL水以分解未反应的氢化铝锂，直至不再有氢气放出。加入1000 mL 10%的硫酸和400 mL水，分出有机层，水层用乙醚提取3次。合并乙醚层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水碳酸钾干燥，回收乙醚后减压分馏，收集96～98℃/1.73 kPa的馏分，得2-环己氧基乙醇（1）105～119 g，收率83%～94%。
【用途】 合成香料、医药中间体。